La vie parfaite de David (Jerry O'Connell) est chamboulée lorsque sa petite amie de toujours Sarah (Bridgette Wilson) soulèvent le sujet épineux du mariage. David se retrouve dans le circuit des bars de rencontre et Sarah prend le bord. Chacun de son côté, David et Sarah doivent peser le pour et le contre des nombreux conseils de leurs amis, alors qu'ils jonglent avec leurs sentiments et espère enfin trouver l'âme soeur.