Guy and Madeline on a Park Bench

Guy et Madeline sur un banc public parle de la relation souvent difficile mais toujours belle entre la musique et l'amour. Il raconte l'histoire d'un jeune musicien de jazz de Boston qui passe d'une liaison à une autre, sa trompette étant la seule constante dans sa vie. Il établit une connexion prometteuse avec une introvertie sans but précis nommée Madeline, qui est immédiatement séduite par sa musique. Leur relation est interrompue cependant lorsque Guy la quitte pour une autre personne plus extravertie. Les deux amants séparés se retrouvent lentement dans la vie de l'autre, à travers une série de romances et de quasi-romances ponctuées de chansons.